En fait, les origines du Léo sont assez incertaines.

La thèse actuelle (qui serait remise en question) attribuerait la race à un homme du nom de Heinrich Essig (1808-1889). Ce personnage était un cynophile très réputé à Leonberg (situé à une quinzaine de kilomètres de Stuttgart), conseiller municipal de sa ville (et un commerçant très avisé). Les grands chiens étant très prisés à l'époque, Essig fit connaître le Leonberg, en offrant un spécimen aux personnalités (tel que l'empereur Napoléon III, Sissi (Elisabeth d'Autriche). Pour arriver à créer le Léo, Essig aurait croisé un Saint-Bernard avec une chienne Terre-Neuve ou Landseer blanche et noire. Puis, il aurait croisé les chiens obtenus avec un Montagne des Pyrénées, jusqu'à ce qu'il obtienne un léo, et ce en 1846. Essig était à la tête d'un important élevage (il produisait annuellement entre 200 et 300 chiens pendant 40 ans). Bizarrement on ne retrouvera quasiment aucune trace après sa mort de son élevage : aucun reproducteur.

Du fait des procédés et des dires d'Essig, après sa mort, le Léo fait l'objet de nombreuses critiques.

Quant au croisement pour obtenir le Léo il existe des invraisemblances (voir le livre du Dr. Maurice Luquet) et il est impossible, d'un point de vue génétique d'obtenir la couleur fauve charbonné en croisant des chiens noir et blanc, fauve et blanc. Certains cynologues font remonter l'origine du Léo à d'antiques chiens de berger des montagnes suisses, plus précisément de Löwenberg (qui signifie la montagne au lion).

Les dates importantes :

1846 : un spécimen Leonberg est présenté pour la première fois.
1863, plusieurs sujets obtiennent des prix à l'expo de Hambourg.
Le premier standard est défini par Albert Kull en 1895, traduit en français en 1896 par Pierre Megnin, vétérinaire militaire.
Dès 1900 le Leonberg est accepté dans les expositions.

Pendant la première guerre mondiale , la race disparaît presque, mais Stadelmann et Josenhans font repartir la race.

En 1922 une nouvelle association, "le Groupement d'éleveurs de chiens Leonberg" et grâce à Albert Kienzle sélectionne alors 5 sujets bien typés et parvient en 4 ans à contrôler un cheptel de 321 sujets. A cette époque, Stadelamnn ouvre le premier Livre des Origines.

Après la Seconde Guerre Mondiale, la race est encore décimée. La FCI reconnaît la race en 1949, mais il faut attendre 1958 pour que ses effectifs redeviennent aussi importants que pendant l'entre deux guerres, grâce à 2 passionnés : Albert Kienzle et Otto Lehmann.